1959: Etter at Oslo Cup hadde satt Øvrevoll på kartet i flere år, var de gode tidene forbi. Faktisk gikk det så langt at Oslo Cup måtte avlyses. Det var snakk om influensa, men ikke en eneste løpsdag ble annullert. Derby ble vunnet av Salut, men mer oppsiktsvekkende var det at Terje Finnbråten red sitt første Derby. Han ble sjette på Parade, og allerede 21. mai vant han Vårhekkeløpet på Odokawar, så vidt fylt 15. Her var Arthur Qvist trener, mannen som spesialiserte seg på hinderhester.
En stor skrell 25. oktober var Harvest Legend. Da vant han til vinnerodds 60.14, oddsrekord og første vinner til over 60 i odds
Det mest verdifulle løpet var Nordisk Cup. Svenske Croydon vant to lengder foran Derbyvinneren fra 1958, Flying Friendship. Førstepremien var på pene 30 000, og Croydon seiret på ny banerekord, 1.50.8. En sterk tid den gang. Pan ble mestseirende med seks seire, og han gjentok bedriften i 1961.
1960: Nå var Oslo Cup tilbake på programmet. Men førstepremien hadde falt fra 100 000 til 15 000, og da var ikke den internasjonale interessen like stor. Vinner ble Sailor ridd av Vincent Vogel, og de norske deltakerne var ikke helt fremme.
For første gang fikk de klassiske løpene navnene 2000 Guineas og St Leger. Guineas fikk faktisk en norsk vinner, da Birger Andersen-trente Amapola gikk til topps til drøyt 13 ganger pengene. Alexander D Napier satt på ryggen, og han tok sitt eneste championat året før. Skogan Stutteri var eier. I St Leger vant den flotte hoppa Mädel. Arthur Qvist på Gardermoen var trener. At hopper vant St Leger var ganske vanlig de 30 første årene. Men siden 1963 har kun en hoppe vunnet St Leger på nesten 60 år. Det var i 1989 og Santa Clara.
På Derbydagen skjedde noe som opprørte deler av publikum. Cetina kom løs før start og kom ikke med i løpet. Men hun hadde vært under starterens ordre, og derfor fikk ikke spillerne igjen sine satsede kroner. Mange var svært oppbrakt over det.
Toårige Boris var kanskje det sterkeste sportslige inntrykket. Han startet seks ganger og vant alle seks, inkludert kriteriet. Han var bra også året etter, men ikke like suveren.
1961: Ingen stor sesong for de norske farger. Men Dai Ichi vant fem løp inkludert den andre utgaven av St Leger som norskeid og - trent. På ryggen satt et nytt og spennende navn. John B Terry. Han tok et overlegent jockeychampionat, og den første tittelen ble fulgt opp av fem strake. Senere er det kun Carlos Lopez i årene 2014-18 som har klart fem titler på rad.
En av de firbente som gjorde seg bemerket var Alterani. Bortsett fra i Oslo Cup ble det kun seire, og det største var nok Miclelets Minneløp. Det var et stort løp å vinne, og slik har det vært siden. Alterani ble eid av Jørgen J Lorentzen, en av de store eierne på den tiden. Alterani gjentok bedriften i 1962 og -64 og er eneste firbente med tre seire i Michelets.
I Do Run var en bra treåring i 1961 med tre seire og fire andre på ni starter. Senere ble han kjent som den første vinner av et løp med trippelspill på Øvrevoll.
