1956: Øvrevoll startet med V5-spill fra første løpsdag. Det var åtte år før det åpnet med V5 på travet. Selv om galoppen fikk være med ett eller flere løp da V6 dukket opp i 1982 (Øvrevoll kom med 31/7-83), var det først og fremst et spill for travet. Annerledes var det med V5, som i over 50 år fra åpningen var det man spilte om man ville vinne store penger.
Første gang med V5-spill var 10/5-56 på åpningsdagen. Det ble en krevende rekke, hvor ingen klarte fem rette, ei heller fire. 455 kroner for spillerne med tre rette ble utdelingen Neste gang tok favorittene for seg, og 202 kroner var det man fikk for fem rette. Store penger måtte man vente til tredje forsøk 24/5. Da var det kun en heldig og dyktig spiller som løste rebusen, og "kassa" den gangen var på 15 004 kroner, mye penger for 66 år siden.
I 1954, da Oslo Cup for første og eneste gang het Polio Cup, vant svenske Norse. I 1956 var det første gang løpet hadde 100 000 i førstepremie, og Norse vant på ny. Løpet talte både franske, tyske og engelske hester, og i det store utland fikk Oslo Cup bred omtale. Det skal dog sies at kurven for de øvrige premiene gikk bratt nedover. 20 000 i andre, 8 000 i tredje og 3 000 i fjerde førte til at det kun var seieren som betød noe. Men 100 000 lokket, ingen tvil om det.
Som ganske mange Derbyvinnere på denne tiden, satte de ikke så store spor etter seg. Både vinneren Chanteclair og toeren Sandringham startet kun denne ene gangen på banen i 1956.
1957: Øvrevoll jubilerte med 25 år siden det startet opp. Det ble invitert til et jubileumsløp, og til tross for at det kun var åpent for hester oppdrettet i Skandinavia, ble hele 147 hester meldt. Så mange hester har aldri, verken før eller siden, vært meldt til et løp på Øvrevoll. Derbytoeren fra året før, Sandringham, vant løpet. Lillebror ble favoritt i løpet etter den overlegne seieren to uker tidligere i Derby. Da satt Paul Kuhn på ryggen, en mann som etter endt jockeykarriere hadde flere administrative oppgaver på Øvrevoll. Blant annet var han i flere år leder av Voldgiften på banen. I jubileumsløpet ble Lillebror nummer tre.
I 1949 skrev vi at Leangen åpnet for faste galoppløp gjennom sesongen. Men etter løpene i 1957 var det slutt. Vi minnes to firbente, som leverte ekstraordinære innsatser. Fanny's Pride startet 86 ganger på Leangen, en bane som var krevende for hesteben. My Lord vant 34 løp i Trondheim og 38 totalt. Faktisk har ingen andre vunnet flere løp enn My Lord. Passende nok fikk han vinne det aller siste løpet på banen.
I Oslo Cup ble det en populær seier til Prince Aly Khan. Han ble sjette året før, men prinsen hadde fått blod på tann. Det ble seier, og sjekken på 100 000 ble med hjem. Hestens navn var Cobetto.
1958: Et år hvor det skjedde veldig mye på Øvrevoll. Vi starter med Flying Friendship. For første gang klarte en norsktrent hest å vinne alle de tre skandinaviske Derbyløpene. Etter seirene på Klampenborg og Jägersro, pådro den flotte treåringen seg en skade, og det ble en kamp mot klokka. Han ble klar i tide, og på den store dagen gikk alt vel. Dette var den første norsktrente vinneren av tre Derbyløp, og gjennom tidene er det bare Valley Chapel (1999) som i tillegg har vunnet de tre løpene med en norsk trener. Reidar "Raggen" Johansen sto for bragden i 1958.
Oslo Cup hadde fortsatt 100 000 i førstepremie. Lester Piggott hadde vunnet løpet i 1955 med Stratos, nå vant han med Orsini. Til tross for at han bare var 23 år, var han allerede en stor stjerne i jockeyverden. Dette var det siste året med så stor førstepremie.
1958 var også året da Arnfinn Lund gjorde entre på Øvrevoll. Da Leangen stengte portene, satte Arnfinn kursen sørover. Den første seieren som trener på Øvrevoll kom 24 juli, etter hvert ble det 1686 vinnere. Det er et lysår foran Wido Neuroth og Terje Dahl, og hans seierstall blir nok stående som rekord til evig tid. Vinnerhesten 24. juli var Jabota og i ettertid en seier med historisk sus. På ryggen av Jabota satt 14-årige Terje Finnbråten, senere direktør gjennom 70-tallet og en glimrende løpsreferent. Eier var Karen Louise Valen, ett år eldre enn Terje og har holdt seg i Øvrevoll-miljøet siden den gang.
Men årets godbit kom noen uker tidligere, da Terje først satte banerekord på 1400 meter på Skyrock (ridevekt 43.5 kilo). Løpsdagen etter skulle de ut sammen på 1200 meter. Vi lar Terje selv fortelle:
- Den gang var det ikke startbokser, men bånd som ble strukket over banen. Jeg var en 14-årng på rundt 40 kilo, og båndet traff meg i brystet. Skyrock kom under båndet og forsvant ut av området. En telefon fortalte at Skyrock var observert ved Bekkestua. En gutt hadde stående en motorsykkel, og jeg satte meg bakpå. Rett ved Bekkestua fant vi Skyrock, og vi satte fart tilbake til Øvrevoll. Løpsleder Nils Anton Riise-Hansen godkjente at Skyrock fikk starte, og han vant løpet på tangering av banerekorden!
Terje ble for øvrig lærling-champion det året med hele åtte seire, ikke verst av en 14-åring.