Midt på 50-tallet var førstepremien i Oslo Cup 100 000 kroner, en enorm sum på den tiden. Mest kjent fra den tiden er Oslo Cup-dagen i 1955. Legenden i britisk racing, Lester Piggott, kom til Øvrevoll for første gang og vant med Stratos. I tillegg dukket Peter Townsend opp, kjent for sin nære tilknytning til det britiske kongehuset. I avisene skrev man om hysteriske tilstander og en solid overvekt av kvinner på Øvrevoll. Townsend red for øvrig et løp, og han seiret på Farial, trent av Ole Svartshoel.
Dessverre var det umulig å holde premienivået på samme nivå, men likevel var løpet populært i det store utland. I 1962 og -63 het vinnerne Effekt og Briansk, begge russiske topphester. Et par senere tok Osiris to strake seire. Han ble ridd av Hans Holt og trent av Birger Andersen. Osiris er eneste norskoppdrettede vinner av Oslo Cup, og det vil han fortsette å være også etter årets løp.
På 70-tallet vant Noble Dancer Oslo Cup som tre- og fireåring. Selv om han tapte både i Guineas og Derby, ble han i ettertid den mest kjente galoppøren vi har hatt. Først ble han i 1976 fjerde i Prix de l'Arc de Triomphe, Europas største galoppløp. Deretter havnet han i USA, hvor han i 1978 ble kåret til landets beste galoppør på gress.
Den siste vi tar med fra "gamle dager" er Dalby Jaguar. Han vant Oslo Cup som treåring i 1981. I tillegg tok han hjem Triple Crown med seier i 2000 Guineas, Derby og St Leger. Det har ingen andre klart senere. Men Without Fear tok Triple Crown i 2011 og seiret i Oslo Cup tre år senere. Ikke dårlig det heller.
En trener som har hatt et godt tak på Oslo Cup, er Rune Haugen. Parthe, Sagittarius, Alpino Chileno (to strake) og Mick Jerome ga Skoger-treneren fem strake fra 2002-2006. En sjette vinner kom i 2013 med Touz Price. Han har neppe noe i mot at Quarterback blir stallens vinner nummer syv på dagen som i almanakken kalles midtsommer.
