På 80-tallet var han høyt oppe på jockeylistene, med 1986 som den beste sesongen. Da vant han 32 løp og tok 50 andreplassser på Øvrevoll, i tillegg til to seire i Sverige. Han red 295 løp på Øvrevoll det året, som er flere løp enn det ble avholdt på banen i fjor.
En dobbel klassisk vinner tok Tollef i 1984, da han vant 1000 Guineas og Oaks med Lots of Skill, som ble eid av Tollefs mor eide. I 1987 vant han den andre utgaven av Morten Klaveness' Minneløp med Ask Again. Han husker godt familiefeiden i 2006, da han red Locksmith til seier foran Another Ashumet med datteren Sofie på ryggen. Sofie ble for øvrig amatørchampion i 2005 og 2006, 17 og 18 år gammel.
Nå har Tollef tre hester i trening.
- Det er de tre M'ene Mohikan, Moonflash og Mina's Tirith. Jeg holder meg selv i form ved å løpe rundt i området med en hest i hver hånd. Hester er flokkdyr, og de trives med disse turene, sier Tollef. Han satt selv på ryggen av Moonflash ved seieren 26. oktober i fjor. Han har lagt opp før og kommet tilbake, men kanskje er den delen av karrieren forbi.
For ti år siden overrasket barna til Tollef med et herlig surprise-party på Øvrevoll, som varte til langt ut på morgensiden.
- Nå blir det stille og rolig. Først er det lunsj på Strand med min mor og bror. Deretter blir det middag hos Sofie på Fossum. Det kom det en ny borger til verden 28. januar i år, og dermed ble jeg bestefar til lille David. Det er stor stas, avrunder Tollef.
Vi gratulerer med dagen.
